Sau khi giúp Barcelona gianh được ba danh hiệu trong một mùa giải 1996/97, Bobby Robson rời đi để nhường chỗ lại cho “Tulip Thép” Louis van Gaal. Dưới thời của ông, Pep Guardiola được giao giữ băng đội trưởng nhưng chấn thương đã khiến Pep vắng mặt suốt mùa giải 1997/98, thời điểm mà câu lạc bộ đã giành cú đúp quốc nội gồm La Liga và Cúp Nhà vua. Sau khi kỳ chuyển nhượng mùa Hè năm 98 mở cửa, Barcelona nhận được lời đề nghị hấp dẫn từ Parma và Roma hỏi mua Pep với số tiền lên đến 300 triệu pesesta (đơn vị tiền tệ cũ tại Tây Ban Nha trước năm 1999). Nhưng đáp lại Pep đã khẳng định lòng trung thành của mình với đội chủ sân Camp Nou khi gia hạn hợp đồng với đội bóng đến năm 2001.
Tuy nhiên, chấn thương và những ca phẫu thuật đã ngăn cản Pep thi đấu trọn vẹn khoảng thời gian cuối cùng cho đội bóng. Dù vậy, với sự góp mặt của Rivaldo và Luis Figo trong đội hình đã giúp cho Barcelona tiếp tục gặt hái được nhiều thành công. Ngày 11/4/2001, người đội trưởng của Barcelona nói lời chia tay với đội bóng sau 11 năm dài phục vụ, ra sân 429 trận và giành được 16 danh hiệu lớn nhỏ. Pep nói đó là một hành trình dài trong sự nghiệp của mình, rằng bản thân cảm thấy hạnh phúc, tự hào và yên tâm rời đi khi thế hệ của Xavi, Andres Iniesta và Cesc Fabregas đã đến kỳ tiếp nối.
Ở tuổi 30, Pep chuyển đến Seria A để khoác áo Brescia và Roma, làm đồng đội và đối thủ của Roberto Baggio và Andrea Pirlo. Năm 2003, ông bay sang Qatar gia nhập Al-Ahli chơi bên cạnh Gabriel Batistuta, giành nhiều danh hiệu cùng đội bóng đá và trở thành ngôi sao sáng nhất tại giải Vô địch Quốc gia Ả Rập. Mùa giải 2005/06, Pep công khai từ chối nhiều lời đề nghị hấp dẫn từ châu Âu, trong số đó có Manchester City, Manchester United lẫn Chelsea bởi theo Pep, nghiệp quần đùi áo số đã đến lúc phải khép lại. Năm 2007, Pep Guardiola được bổ nhiệm làm huấn luyện viên trưởng đội B Barcelona bên cạnh trợ lý Tito Vilanova. Với thành tích xuất sắc của mình ở đội trẻ, chủ tịch Joan Laporta chỉ định ông ngồi vào chiếc ghế nóng mà Frank Rijkaard để lại sau khi mùa giải 2007/08 kết thúc.
